زندگي در جهان امروز بدون اين مايع قهوه اي تيره كه بوي نامطبوعي دارد، ناممكن خواهد بو د . بخش بزرگي از

نيازهاي ما به انرژي، با سوزاندن نفت تأمين مي شود. نفت يك منبع غني از مواد شيميايي است. موادي كه مي توان از

آن ها رنگ، دارو، انواع پلاستيك، پارچه و غيره ساخت.

پس از آب، نفت فراوان ترين مايع در بخش هاي بالايي پوسته زمين است.

است. بعضي از كارشناسان نفتي پيش بيني مي كنند كه در قرن بيست و يكم استخراج نفت از منابع شناخته شده به

اوج خود خواهد رسيد. پس از آن با كم شدن منابع نفتي، توليد نفت كاهش مي يابد و بهاي آن رفته رفته رو به افزايش

مي رود.

بد نيست به هشدار مندليف شيميدان روسي نيز توجه كنيم.

آشپزخانه را با سوزاندن اسكناس روشن نگه داريم.

توجه: حجم نفت را با بشكه اندازه گيري مي كنند. هر يك بشكه نفت 159 ليتر است. اگر چه نفت خام را در چنين

بشكه هايي حمل و نقل نمي كنند.

نكته بسيار مهم : به طور ميانگين در كشورهاي پيشرفته تنها 13 % از هر بشكه نفت براي مواردي غير از سوزاندن به كار

6 برابر به عنوان سوخت مصرف مي شود. / مي رود و 87 درصد بقيه يعني بيشتر از 5

دقت شود: فراواني ظاهري، سهولت انبارداري و حمل و نقل و كاربرد آسان و بهاي ارزان نفت موجب شده كه به

توصيه مندليف توجه نكنيم. مشكل به اينجا ختم نمي شود! ما با مشكلات زيست محيطي بسياري چون آلودگي هوا

نيز رو به رو شده ايم. به ويژه ورود حجم زياد گاز كربن دي اكسيد ناشي از سوزاندن اين سوخت ها به هواكره، باعث گرم

شدن هواي زمين نيز شده است.

ب) سوخت فسيلي

به زغال سنگ، نفت خام و گاز طبيعي، سوخت هاي فسيلي گفته مي شود. زيرا زمين شناسان بر اين باورند كه اين مواد

از فسيل شدن اجساد و بقايايي جانوران و گياهاني به وجود آمده اند كه صدها ميليون سال پيش مي زيسته اند. عوامل

تشكيل دهنده نفت از بقايايي اجساد گياهان و جانوران عبارتند از:

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

1 - باكتري هاي بي هوازي

2 - فشار بالا در اعماق زمين

3 - دماي بالا در اعماق زمين

توسط باكتري هاي بي هوازي تا مقدار زيادي تخريب شده اند.

ارزشمندي تبديل شده اند.

توجه بسيار مهم : بي ترديد هم اكنون نيز مقداري از نفت در حال تشكيل است. اما تشكيل نفت بسيار آهسته انجام

مي گيرد، به طوري كه نمي توانيم، آن را يك منبع تجديدپذير به شمار آوريم.

توجه: سوخت هاي فسيلي نوعي انرژي خورشيدي ذخيره شده هستند. و ما آن ها را جزء منابع تجديدناپذير بشمار

مي آوريم. زيرا سرانجام روزي به پايان خواهند رسيد.

ج) پراكندگي منابع نفتي در جهان

65 درصد نفت كل جهان مي باشد. / خاورميانه، منطق هاي كه تنها 1% از سطح كره زمين را تشكيل مي دهد، داراي 7

كشور ما در اين منطقه قرار دارد و سالانه صدها ميليون بشكه نفت خام توليد مي كند. اكنون خبر يافتن ميدان هاي

نفتي تازه در برخي از نقاط جهان به گوش مي رسد.

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

نفت را طلاي سياه ناميده اند. چرا؟

از ديدگاه شيميايي، نفت مخلوطي از صدها تركيب مولكولي است. اين تركيب ها دو خصلت شيميايي سودمند دارند:

1 - سرشار از انرژي اند و همين انرژي است كه به هنگام سوزاندن آن ها آزاد مي شود.

2 - اين مولكول ها را مي توان به روش هاي شيميايي به يكديگر تبديل كرد و مواد شيميايي گوناگوني به دست آورد.

توجه: شيميدان ها كشف كرده اند كه چگونه مولكول هاي كوچك نفت را به مولكو لهاي غول آسا تبديل كنند و به اين

ترتيب، مواد خام مورد نياز براي تهيه انواع پلاستيك، الياف ساختني و لاستيك را توليد كنند. شيميدان ها همچنين

آسپيرين، استامينوفن و كدئين تبديل كنند.

د) پالايش نفت خام

نفتي كه از چاه بيرون آورده مي شود، نفت خام نام دارد. نفت خام مايعي قهوه اي مايل به سياه است كه ممكن است

مانند آب، روان و يا مانند قير غليظ باشد. پس از انتقال نفت خام به پالايشگاه، در آنجا نفت را به مخلوط هاي ساده تر

تفكيك م يكنند.

ابتدا ناخالصي هاي نفت خام را جدا مي كنند. در اين صورت آنچه از نفت خام باقي مي ماند، هيدروكربن ناميده مي شود.

يعني تركيب هايي كه تنها از دو عنصر كربن و هيدروژن تشكيل شده اند.

سپس نمك ها و اسيدها را از هيدروكربن هاي باقي مانده جدا مي كنند و شروع به پالايش نفت خام مي كنند. به منظور

پالايش نفت خام از روش تقطير جزء بهجزء نفتخاماستفادهميكنند.

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

توسط اين روش از هم جدا كرد.

به شكل زير توجه كنيد. اين شكل برج تقطير جزء به جز ء نفت خام است. هر كدام از خروجي هاي برج تقطير را يك

برش م ينامند.

در اصل برش نفتي به مخلوطي از هيدروكربن ها مي گويند كه در هنگام تقطير جزء بهجزء نفتخامازبخشخاصيازبرجتقطيرجداميشوند.

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

همان طور كه در شكل كاملاً مشخص است نفت خام را در كوره تا 400 درجه سانتي گراد گرم مي كنند تا بسياري از

اجزاي آن به جوش آيند و به صورت بخار بيرون بروند. اما نكته دقيقاً همين جاست كه ابتدا مولكول هاي كوچكتر بخار

مي شوند و سوي بالاي برج تقطير مي روند.

توجه: هيدروكربن هايي كه تعداد كربن كمتري دارند به سمت بالاي برج تقطير م يروند، زيرا به علت داشتن كربن كم

مسلماً نقطه جوش پاييني دارند و در نتيجه زودجوش هستند و از لحاظ مولكولي سبك هستند. لذا به سمت بالاي برج

مي شوند. يعني به طور كلي شاهد افزايش دماي جوش اجزاء سازندهنفتخامهستيم.

پايين برج تقطير، شامل موادي است كه نقطه جوش آن ها بيشتر از 370 درجه سانتي گراد مي باشد و به گاز تبديل

نمي شوند. اين مواد در فرآيند تقطير همچنان به صورت مايع در برج باقي مي مانند. اين مايع هاي غليظ را كه ته مانده

ناميده م يشود، از پايين برج تقطير بيرون مي كشند.

نتيجه كلي: مولكول هاي كوچكتر و سبك تر و زودجوش تر به سوي بالاي ستون تقطير مي روند و مولكول هايي كه دماي

جوش بيشتر داشته و سنگين ترند به سمت پايين برج مي آيند.

نكات بسيار مهم در خصوص برج تقطير جزء بهجزء نفتخامتوجه ( 1) : در برج تقطير نفت خام محصولاتي مشاهده مي شوند كه سوخت به حساب نمي آيند، اما در كنار محصولات

برج تقطير ديده مي شوند. به آن ها محصولات جانبي برج تقطير گفته مي شود كه عبارتند ا ز : سولفوريك اسي د

، آمونياك و انوع كودها.

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

توجه ( 2) : برش گازي برج تقطير شامل هيدروكربن هايي با 1 تا 4 كربن مي باشد كه در بين محصولات برج تقطير

كمترين دماي جوش را دارا هستند و از اولين خروجي برج تقطير در بالا خارج مي شوند.

ديده مي شود. LPG توجه ( 3) : در داخل برش گازي محصولي به نام

به معناي نفت گاز مايع شده مي باشد و برش ساده اي از نفت خام مي باشد. اين برش به طور عمده از LPG : دقت شود

پروپان و بوتان تشكيل شده است. اين گازها را زير فشار زياد به مايع در مي آورند و در داخل كپسول هاي فولادي،

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

براي مصارف خانگي ذخيره مي كنند. از جايي كه دماي جوش بوتان بيشتر از پروپان است، كپسول هاي گاز مايع را در

تابستان با بوتان و در زمستان با پوپان پرميكنند.

توجه ( 4) : برش هايي مايع برج تقطير شامل بنزين، نفت چراغ (نفت سفيد) ، نفت گاز (گازوئيل ) و روان كننده ها

مي باشد. به طور كلي برش مايع شامل هيدروكربن هايي از 5 تا 20 اتم كربن مي باشند.

توجه ( 5) : برش هاي مايع برج تقطير به سه دسته تقسيم مي شوند:

1 - برش سبك: شامل بنزين هواپيما و سواري و نفت سفيد و حلال هاي صنعتي و مواد پتروشيميايي (نفتا)

2 - برش مياني: نفت گاز - سوخت ديزل - نفت كوره سنگين

3 - برش سنگين: روغن روان كننده - گريس - موم ها - روغن هاي سنگين

توجه ( 6) : همانطور كه گفته شد هيدروكربن هاي كه از 1 تا 4 كربن تشكيل شده اند را برش گازي، هيدروكربن هايي كه

از 5 تا 20 اتم كربن دارند را برش مايع مي نامند (كه خود به سه دسته تقسيم شدند) و همچنين هيدروكربن هايي كه

تعداد كربن بيشتر از 20 دارند را برش جامد مي نامند.

توجه ( 7) : در ميان تركيب هايي كه از نفت خام به دست مي آيند، نيري جاذبه بين مولكولي در برش جامد از برش مايع

بيشتر است و برش مايع نيز از برش گازي شكل بيشتر است.

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

تفاوت آشكاري با موادي دارند كه در مواد غيرزنده مانند آهن، سنگ آهك و نمك خوراكي يافت مي شوند. گذشتگان

بر اين باور بودند كه در اين مواد يك نيروي زندگي بخش نهفته است و به اين دليل مواد ياد شده را مواد آلي ناميدند .

گرفته اند. organic آلي در اصل از يك كلمه عربي به نام داراي اندام گرفته شده است.اين واژه را هم از واژه انگليسي

توجه: نخستين تركيب آلي در سال 1828 توسط فردريش ولر، دانشمند آلمان كشف شد، و آن اوره نام داشت. ويژگي

آشكار تركيبات آلي وجود اتم كربن به عنوان سنگ بناي همه تركيبات آلي است. از اين رو شيمي آلي را شيمي

تركيبات كربن نيز مي گويند.

الف) هيدروكربن ها

تنها از كربن و هيدروژن ساخته شد هاند. در واقع هيدروكربن ها تركيب هايي هستند كه در آن ها اتم هاي كربن و

اتم هاي هيدروژن توسط پيوندهاي كووالانسي به يكديگر متصل شده اند.

توجه: هر اتم كربن مي تواند چهار پيوند كووالانس در اطراف خود داشته باشد. به عنوان مثال مولكول متان

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

به طور كلي هيدروكربن ها به دو گروه بزرگ دسته بندي مي شوند. هيدروكربن هاي سير شده و هيدروكربن هاي سير

1 - مدل ساختاري: در اين مدل افزون بر نوع و تعداد اتم ها، شيو هي اتصال اتم ها به يكديگر نيز نشان داده مي شود.

فرمول بسته اتانفرمولبازياگستردهاتانفرمولبستهمتانفرمولگستردهيابازمتان2 - مدل گلوله و ميله: در اين مدل اتم هاي كربن و هيدروژن به شكل گلوله و با رنگ هاي متفاوت نشان داده مي شوند

و و اتصال بين آن ها توسط ميله برقرار مي باشد. با اين مدل درك ساختار مولكول ها راح ت تر و سودمندتر انجام

مي شود.

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

3 - مدل فضاپركن يا به هم فشرده: در اين مدل اتم ها با همان گلوله هاي پلاستيكي و رنگ هاي متفاوت هستند، اما به

هم متصل هستند. جالب اينجاست كه طول نسبي پيوندها در اين مدل رعايت شده و اين مدل علم ي تر است و

مولكول هاي واقعي بيشتر به مدل فضا پركنشباهتدارند.

ب) هيدروكربن هاي سير شده

به هيدروكربن هاي سير شده، آلكان ها نيز گفته مي شود. به طور كلي تركيباتي هستند كه ميل شركت در واكنش هاي

ملاحظه اي آزاد مي كنند. به هيدروكربن هاي سير شده پارافين نيز اطلاق مي شود. متان نخستين و ساده ترين عضو اين

خانواده بزرگ است.

1) نام گذاري آلكا نها

در يك آلكان، هر اتم كربن با چهار پيوند به چهار اتم ديگر، متصل شده است. اين بيشترين تعداد اتمي است كه

مي تواند به اتم كربن متصل شود.

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

تعداد اتم هاي كربن n توجه: فرمول مولكولي همه هيدروكربن هاي سير شده به صورت مي باشد، كه در آن

است. در جدول زير فرمول شيميايي 10 عضو نخست اين خانواده بزرگ به چشم مي خورد. البته به نام آن ها توجه

است كه نشان مي دهد « ان » كنيد. متوجه خواهيد شد كه بخش اول نام آن ها تعداد اتم هاي كربن و بخش دوم پسوند

آن ماده متعلق به خانواده آلكان ها است.

مثال :

پنت ( 5 اتم كربن) + ان(نشان آلكان) هگز( 6 اتم كربن) + ان (نشان آلكان ها)

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

اكنون به مدل هاي ساختاري چند نمونه از آلكان ها توجه كنيد.

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

همانطور كه در مثال هاي بالا مشخص بود، در اين مثال ها هر اتم كربن به يك يا دو اتم كربن ديگر متصل است. در اين

صورت ما به آن ها آلكان هاي راست زنجير خطاب مي كنيم. همانطور كه ديديد، اتم هاي كربن همگي در امتداد يك

زنجير مستقيم قرار دارند.

اكنون به اين مثال ها توجه كنيد.

همانطور كه در مثال هاي بالا مي بينيد، اتم كربن مي تواند به سه يا چهار اتم كربن ديگر متصل شود. در اين صورت ما

به آن آلكان شاخه دار خطاب مي كنيم.

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

2) ايزومري در آلكان ها (هم پار)

شكل هاي مختلف ديد. اگر بخواهيم يك تعريف علمي از ايزومري يا هم پار داشته باشيم بايد بگوييم، مولكول هايي كه

فرمول مولكولي يكسان دارند اما فرمول ساختاري آن ها متفاوت است. (شكل آن ها متفاوت است)

توجه بسيار مهم: سه عضو اول خانواده آلكا نها يعني متان، اتان و پروپان ايزومري ندارند يعني تنها يك فرم

ساختاري دارند.

اكنون به ايزومري يا هم پارهاي بوتان كه در اصل كوچكترين آلكان شاخه دار است توجه كنيد.

همانطور كه مشاهده كرديد 2 شكل مي توان براي آن رسم كرد يا به عبارتي علمي تر بوتان داراي 2 ايزومر (هم پار )

است. فرمول مولكولي هر كدام از اين 2 شكل بوتان، مي باشد اما همين طور كه مي بينيد شكل يا فرمول

ساختاري آ نها متفاوت است.

نكته مهم: جالب است بدانيد كه تنها وجه مشترك اين دو ايزومر، تنها فرمول مولكولي آن ها است و ويژگي هاي ديگر

مانند دماي جوش و دماي ذوب و همچنين فرمول ساختاري آن ها متفاوت است.

اكنون به بررسي هم پارهاي پنتان مي پردازيم كه داراي 5 اتم كربن مي باشد.

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

همانطور كه ديديد توانستيم سه شكل يا به عبارتي 3 ايزومر براي پنتان شناسايي كنيم. به نقاط جوش آن ها توجه

كنيد. همانطور كه گفته شد تنها وجه مشترك تنها تعداد كربن و تعداد هيدروژن ها يعني همان فرمول مولكولي است

وگرنه هيچ چيز مشتركي بين آن ها نيست.

توجه بسيار مهم : در بين ايزومرها (هم پارها) كه تعداد كربن و هيدروژن برابر دارند، ايزومري كه شاخه ندارد بالاترين

دماي جوش را دارا مي باشد. هر چه تعداد شاخه ها بيشتر مي شود و دماي جوش نيز كاهش مي يابد.

به منظور پيدا كردن تعداد ايزومر يا هم پارها در آلكان ها مي توان از رابطه زير استفاده كرد. البته اين رابطه تنها براي

تعداد كربن مي باشد. n پيدا كردن آلكان هاي 4 الي 7 كربنه مي باشد. در آن

مثال :

مؤسسه آموزش از راه دور امام حسين (ع)

تعداد كربن = ايزومر دارد